モノは試しにと Raspbian を wheezy から jessie に更新してみました．

結果的には更新出来たのですが，いくつかハマりどころがあったので書いておきます．

もしかすると，きちんとした解決方法があるのかもしれません．

wheezy から jessie に上げること自身は，特に普通の Debian での手順と変わらないと思います． 下記のファイルの中にある，'wheezy' を 'jessie' に変更しました．

• /etc/apt/sources.list
• /etc/apt/sources.list.d/collabora.list
• /etc/apt/sources.list.d/raspi.list

修正したら，apt-get update して，apt-get upgrade に続いて apt-get dist-upgrade で更新できるはずです．

Raspbian jessie に更新して再起動させると，下記の点でハマりました．

1. rootfs('/') が Read-Only
2. lightdm が動いてしまう．

/boot/cmdline.txt を修正することで対処しました．なお，Raspbian jessie では，/boot が mount されないので，手動でマウントして /boot/cmdline.txt を編集しました．

$ sudo mount /dev/mmcblk0p1 /boot/

私の Raspbian jessie 環境下での /boot/cmdline.txt を以下に貼ります．

最後に 'rw' を追加して，'/' を rw で使うように明示しました．

/boot/cmdline.txt

/boot/cmdline.txt 
dwc_otg.lpm_enable=0 console=tty1 root=/dev/mmcblk0p2 rootfstype=ext4 elevator=deadline rootwait rw